Обращаясь к истории женских монастырей и женского монашества первых веков их существования на Руси, исследователь сталкивается с определенными трудностями. Вплоть до XVII в. включительно по этой теме мало источников: в основном это летописный, актовый и законодательный материалы, а также несколько жизнеописаний святых преподобных - Евфросинии Полоцкой, Евфроси-нии Суздальской, великой княгини Евдокии и др. Кроме того, практически отсутствует один из основных источников по истории монастырей - это книги, написанные монахинями. Существует очень мало нарративных источников, авторами которых были монашествующие женщины. До сих пор невыясненным остается вопрос о возникновении женских монастырей в Киевской Руси.
Первое летописное известие об основании женского монастыря относится к 1089 г.13 В этом году для своей дочери Анны (Янки) и внучки Ярослава Мудрого Всеволод Ярославич основал Андреевский монастырь, в котором была создана первая известная в истории школа для девочек: Янка "собраши младых девиц, неколико обучала писанию, такоже ремеслам: пению, швению и иным полезным им занятиям. Да от юности навыкнут разумети закон Божий и трудолюбие, а любострастие в юности воздержанием умертвят", Н. Л. Пушкарева приводит версию о том, что Анна была помолвлена с византийским царевичем Константином Дукой Старшим, насильственно постриженным в монастырь.
После этого события она приняла решение об уходе в монастырь. Впоследствии в этом же монастыре была пострижена в монахини сестра Анны Всеволодовны Евпраксия (Адельгейда) Всеволодовна, вдова маркграфа Генриха Штаденского. После смерти мужа она вышла замуж за германского императора Генриха IV и после скандального с ним развода вернулась в Киев. Митрополит Макарий обратил внимание на факт, относящийся к истории Андреевского монастыря: в 1115-1127 гг. монастырем управлял игумен Григорий, что могло означать либо то, что монастырь стал мужским, либо то, что монастырь, оставаясь женским, подчинялся игумену. Вместе с тем очевидно, что женские монастыри существовали в Киеве уже в первой половине XI в. Так, в житии Феодосия Печерского сообщается о пострижении его матери в монастыре при церкви св. Николая, построенной княгиней Ольгой на могиле Аскольда (северо-западнее от Берестова на месте впадения р. Чертырыи в Днепр).
Е. Е. Голубинский и В. В. Зверинский небезосновательно считают, что женским был Ирининский монастырь, так как мужские монастыри, названные в честь святой, практически не встречаются. В. В. Зверинский указывает на его местонахождение вблизи Золотых ворот и сообщает, что впервые церковь св. Ирины, основанная на месте могилы Дира, упоминается в 6390 г. (882). Сам же монастырь был основан Ярославом в 1037 г. в тезоименитство своей супруги Ингигерды (Ирины), в иночестве Анны, одновременно с мужским Георгиевским монастырем. По подсчетам Е. Е. Голубинского, всего в домонгольский период насчитывалось 70 монастырей, из них только 12 были женскими. В исследовании М. И. Бълховой эти сведения уточняются до середины XIV в.: Киев - 4; Новгород - 10; Полоцк - 1; Владимир Суздальский - 1; Ростов - 1. По данным, опубликованным в переиздании "Истории Русской Церкви" митрополита Макария (Булгакова), за период с 988 г. по 1240 г. было основано 116 монастырей, из них только 22 монастыря были женскими (ок. 19%). В монгольский период из основанных 276 монастырей только 37 было женских (ок. 13%). В основании женских монастырей женщины принимали активное участие. Так, с именами трех женщин-основательниц связаны монастыри в Новгороде. В 1197 г., по благословению владыки Мар-тирия, вдова новгородца Полюда и, возможно, дочь посадника Жи-рослава основала Евфимеев Благовещенский монастырь на Торговой стороне Новгорода в Плотницком конце города.
В 1238 г. вдова посадника Семена Борисовича, убитого горожанами во время мора, основывает женский монастырь при церкви св. Павла, построенной в 1224 г. ее мужем. Жена князя Ярослава Владимировича (княжил в Новгороде в 1181-1199 гг.) в 1199 г., в связи со смертью своих сыновей, основала женский монастырь Рождества Богородицы на Михалице.